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L'esistenza di numerose colonie etrusco-romane,
confermate da ritrovamenti archelogici di necropoli e fornaci presso Poggio
all'Aglione, Bellafonte, Iano e Castelfalfi fanno comprendere le antiche
origini di Montaione.
Dopo le invasioni barbariche, si ricostruirono nuovi insediamenti intorno
ai vecchi ruderi, soprattutto nei luoghi che offrivano maggiore sicurezza,
come Amarante, Sala, e successivamente nel castello di Montaione, munito
di numerose torri e cinto d solide mura di cui conserva tutt'oggi la tipica
forma ovale.
Il toponimo Montaione, di derivazione "germanica" (dal personale
"Aione"), attesta una presenza longobarda nell'area. Presenza
confermata dal vicino castello di Castelfalfi, di sicura origine longobarda.
Nel 1118 fu edificata la pieve di San Regolo.
Nel 1256 il castello di Montaione era sede di un
comune autonomo che gravitava nell'orbita di San Miniato e successivamente,
dalla sottomissione del 1369, di Firenze.
Fin dall'inizio del XIV secolo si esercitò a Montaione l'arte del
vetro, tanto che nel XVIII secolo un bando del Granduca di Toscana ordinava
ai maestri vetrai di "insegnar l'arte" ai loro conterranei.
Le comunità agricole precedentemente autonome e divise fra loro,
divennero frazioni del Comune con capoluogo il castello di Montaione.
Per molti secoli Montaione è rimasto protetto dentro le sue mura.
Solo dopo la seconda guerra mondiale, che aveva seminato miseria e distruzione,
fu ricostruito e modificato il suo aspetto urbanistico.
Lo sviluppo industriale del dopoguerra portò via dalle campagne
gran parte della forza lavoro. Oggi il Comune di Montaione ha una economia
basata sul settore turistico, sull'artigianato, sui prodotti tipici coltivati
o rielaborati dalle numerose aziende agricole.
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